ISOMERIA ANA MARIA BARREIRO 41071050

HISTORIA DE LA ISOMERIA:
 En el lento proceso que comenzó a partir de los trabajos de Kekulé y Couper, de caracterizar cada producto químico puro por una fórmula química, destacó Butlerov. En 1861 definió la estructura química como el modo de enlace mutuo entre los átomos de una molécula y admitió que sus ideas provenían de las publicaciones de Couper.
 En 1863 Wurtz, profesor de Couper y repudiado por éste por no querer apadrinar sus ideas, difundió las fórmulas de Couper sin mencionarle, atribuyéndolas a su propia invención.
 Brown desarrolló en 1864 las formulas estructurales modernas donde cada enlace se designaba por una línea separada. Las fórmulas desarrolladas facilitaban la predicción de los isómeros.
 Los primeros enlaces dobles y triples aparecieron en publicaciones de Loschmidt (1861), Erlenmeyer (1862) y Brown (1864). Loschmidt escribe una estructura circular para el benceno. Erlenmeyer parece haber acuñado el término "insaturado" para designar aquellos compuestos que contienen enlaces múltiples.
 Kekulé, basándose en ideas de Butlerov publicadas en 1862, propuso en 1867 una disposición tetraédrica de las valencias del carbono y, soñando con moléculas en forma de serpientes que se mordían la cola, propuso en 1890 la estructura hexagonal del benceno, sugiriendo así la isomería orto, meta y para de los hidrocarburos aromáticos.
 Otro éxito de la teoría estructural fue la explicación de por qué el éster acetoacético unas veces se comportaba como alcohol y otras como cetona: la tautomería
FORMULA ESTRUCTURAL:

La fórmula estructural es una fórmula química que muestra el arreglo relativo en que se encuentran dispuestos los átomos en una molécula. En este tipo de fórmulas se suelen utilizar líneas entre los símbolos de los elementos, para representar los enlaces que mantienen unidos a los átomos. Las representaciones estructurales se pueden determinar conociendo los grupos a los cuales corresponden los elementos.



ISOMEROS:


Definición de isómeros
Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
Isómeros de cadena

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
Isómeros de posición

El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.
Isómeros de función

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.


DEFINICIÓN DE DIASTEREOISÓMEROS
Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
PAREJA DE DIASTEREOISÓMEROS




a polarización electromagnética es una fenómeno que puede producirse en las ondas electromagnéticas, como la luz, por el cual las oscilaciones transversales se producen sólo en un plano, denominado plano de polarización, que es perpendicular a la dirección de propagación de la onda. En una onda electromagnética sin polarizar, las oscilaciónes se producen en todos los planos normales a la dirección de propagación de la onda. Las ondas longitudinales, como las ondas sonoras, no pueden ser polarizadas porque su oscilación se produce en la misma dirección que su propagación.
COMPONENTES TRANSVERSALES DE UNA ONDA ELECTROMAGNÉTICA


Las ondas electromagnéticas son transversales, en ellas la dirección de los campos eléctrico y magnético son perpendiculares a la dirección de propagación.
Una onda electromagnética es la forma de propagación de los campos eléctricos y magnéticos en el espacio. En un punto determinado las ondas se propagan a lo largo de una determinada dirección, en dicho punto la onda del campo eléctrico puede tener dos componentes vectoriales perpendiculares (transversales) a la dirección de propagación. Las dos componentes vectoriales transverslaes varían su amplitud con el tiempo, y la suma de ambas va trazando una figura geométrica. Si dicha figura es una recta la polarización se denomina lineal, si es un círculo, la polarización es circular y si es una elipse la polarización es elíptica.
POLARIZACIÓN DE ONDAS PLANAS
Un ejemplo sencillo para visualizar la polarización es el de una onda plana, que es una buena aproximación de la mayoría de las ondas luminosas. Todas las ondas electromagnéticas que se propagan en un espacio libre (sin obstáculos) o en un material uniforme de extensión infinita tienen sus campos eléctrico y magnético perpendiculares a la dirección de propagación. De manera convencional, cuando se considera la polarización, se estudia el vector de campo eléctrico, mientras que el vector de campo magnético se ignora, pues es perpendicular al campo eléctrico y proporcional a él. El vector de campo eléctrico puede ser dividido arbitrariamente en dos componentes perpendiculares ente sí según los ejes X e Y, perpendiculares al eje Z, que indica la dirección de propagación. Para una onda armónica simple, donde la amplitud del vector eléctrico varía de manera sinusoidal, las dos componentes tienen exactamente la misma frecuencia. Sin embargo, estas componentes tienen otras dos características de definición que pueden ser diferentes. Primero, las dos componentes pueden no tener la misma amplitud. Segundo, los dos componentes pueden no tener la misma fase, es decir, pueden no alcanzar sus máximos y mínimos al mismo tiempo.
TIPOS DE POLARIZACIÓN
La forma trazada sobre un plano fijo por un vector de campo eléctrico de una onda plana que pasa sobre él es una curva de Lissajous y puede utilizarse para describir el tipo de polarización de la onda. Las siguientes figuras muestran algunos ejemplos de la variación del vector de campo eléctrico (azul) con el tiempo (el eje vertical), con sus componentes X e Y (roja/izquierda y verde/derecha), y la trayectoria trazada por la punta del vector en el plano (púrpura). Cada uno de los tres ejemplos corresponde a un tipo de polarización.

Lineal

Circular

Elíptica


En la figura de la izquierda, la polarización es lineal y la oscilación el plano perpendicular a la dirección de propagación se produce a lo largo de una línea recta. Se puede representar cada oscilación descomponiéndola en dos ejes X e Y. La polarización lineal se produce cuando ambas componentes están en fase (con un ángulo de desfase nulo, cuando ambas componentes alcanzan sus máximos y mínimos simultáneamente) o en contratase (con un ángulo de desfase de 180º, cuando cada una de las componentes alcanza sus máximos cuando la otra alcanza sus mínimos). La relación entre las amplitudes de ambas componentes determina la dirección de la oscilación, que es la dirección de la polarización lineal.
En la figura central, las dos componentes ortogonales tienen exactamente la misma amplitud y están desfasados exactamente 90º. En este caso una componente es el nula cuando la otra componente alcanza en su amplitud máxima o mínima. Existen dos relaciones posibles que satisfacen esta exigencia, de forma que la componente x puede estar 90º adelantada o retrasada respecto a la componente y.. El sentido (horario o antihorario) en el que gira el campo eléctrico depende de cuál de estas dos relaciones se dé. En este caso especial la trayectoria trazada en el plano por la punta del vector de campo eléctrico tiene la forma de una circunferencia, por lo que en este caso se habla de polarización circular.
En la tercera figura, se representa la polarización elíptica. Este tipo de polarización corresponde a cualquier otro caso diferente a los anteriores, es decir, las dos componentes tienen distintas amplitudes y/o el ángulo de desfase entre ellas es diferente a 0º, a 90º, a 180º y a 270º.
RADIACIÓN INCOHERENTE
En la naturaleza, la radiación electromagnética es producida a menudo por un gran conjunto de radiadores individuales, produciendo ondas independientes. Este tipo de luz se llama incoherente. En general no hay una sola frecuencia sino un espectro de frecuencias, y uniformes incluso si está filtrado a una arbitraria gama de frecuencia estrecha. Sin embargo, esto no significa que la polarización es solamente una característica de la radiación coherente. La radiación incoherente puede demostrar la correlación estadística entre los componentes del campo eléctrico, los que se pueden interpretar como polarización parcial. En general es posible describir un campo observado de ondas como la suma de una parte totalmente incoherente (sin correlaciones) y de una parte totalmente polarizada. Entonces se puede describir la luz en términos del grado de polarización, y en los parámetros de la polarización.
LOS ENANTIÓMEROS Y LA ACTIVIDAD ÓPTICA
Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad óptica.
MEDIDA DE LA ROTACIÓN DE LA LUZ
La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.

Imagen tomada de Carey, Química Orgánica
ROTACIÓN ÓPTICA OBSERVADA Y ESPECÍFICA
La rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica observada y se representa por a. Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotación óptica específica [a].

EXCESO ENANTIOMÉRICO O PUREZA ÓPTICA
Cuando mezclamos dos enantiómeros en igual proporción la rotación óptica es nula [a]=0, se compensa la rotación del dextrógiro con la del levógiro (mezcla racémica). Si mezclamos enantiómeros en distinta proporción se puede calcular la rotación óptica mediante el exceso enantiomérico o pureza óptica, que representa el porcentaje de enantiómero que provoca la rotación de luz.

QUIRALIDAD:

os enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
EJEMPLO DE ENANTIÓMEROS: (R) Y (S)-1-BROMO-1-CLOROETANO

En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.


La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.
EJEMPLO DE ENANTIÓMEROS: (R) Y (S)-ALANINA
La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros



ara que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
• Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
• Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH



Isómero cis (Ácido isocrotónico) Isómero trans (Ácido crotónico)
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.
CONFIGURACIONES Y CONFORMACIONES
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula.
En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones:
La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es mínima.


parece en los compuestos que presentan conformaciones diferentes. Se denomina análisis conformacional al estudio de dichas conformaciones.
• Conformaciones.
• Análisis conformacional del ciclohexano.
Conformaciones.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C.

Para representar las distintas conformaciones se utilizan las proyecciones de Newman.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
• Alternada.Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima.
• Eclipsada.Es la menos estable (mayor energía).
• Sesgada o desviada.Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada.Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.

La conformaciones más importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y el bote.Estas conformaciones experimentan una interconversión continua.La forma de silla es más estable que la de bote,por lo que la forma de silla es mayoritaria.Se estima que,en un momento dado,más del 99% de las moléculas se encuentran en forma de silla.Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la conformación de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote


En la conformación silla existen dos tipos de enlaces:axiales y ecuatoriales.

Lo enlaces axiales en la silla 1 pasan a ser ecuatoriales en la silla 2.
Lo enlaces ecuatoriales en la silla 1 pasan a ser axiales en la silla 2.
Las dos sillas son indistinguibles si no poseen algún sustituyente.
TALLER ISOMERIA

2) a. Isomero: sustancia que posee la misma formula molecular que otra, pero varia en la forma en que están organizados cada uno de sus elementos
b. Esteroisomero: Isomeros con la misma formula espacial y molecular, pro diferente orientación en algunos de sus átomos.

c. Isomero Cis: Cuando 2 sustituyentes en el doble enlace son distintos y se ubican en forma lineal uno al lado del otro

d. Isomero Trans: Cuando 2 sustituyentes en un doble enlace son distintos y se ubican en forma diagonal uno del otro

e. Configuración: Disposición de partes que componen una cosa y le dan su peculiar forma y propiedades ajenas

f. Conformación: Colocación de las partes que le dan forma a un conjunto

g. Actividad óptica: Capacidad de una sustancia para desviar un rayo de luz polarizada.


TALLER NIVELACIÓN ISOMERIA

4) a. un isomero de cadena se caracteriza por tener el mismo numero de elementos organizados en esqueletos distintos

b. los isomeros cis – trans son isomeros geométricos

c. la isomería de posición es aquella en la que existe el mismo esqueleto pero diferente posición en el grupo funcional

d. Al variar los grupos funcionales se obtiene isomería de función

e. los isomeros ópticos son aquellos que tiene los mismos esqueletos y grupo funcional pero diferente simetría

f. son isomeros conformacionales aquellos que poseen carbones quirales entorno a los cuales giran las sustancias