Los hidrocarburos de cadena y los hidrocarburos con sustituyentes simples se nombran con el sistema de la IUPAQ de acuerdo con las siguientes reglas:
1. El sufijo que designa a un alcano es "ano".
2. Se escoge la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena de la molécula que tenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre base de la molécula.
Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal)
3. Numérese los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración debe comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos que llevan sustituyentes.
Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeración por el otro extremote la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5.
Un sustitúyete es un átomo o grupo de átomos distintos de hidrógeno y se encuentra unido a un carbono de la cadena más larga. Un sustitúyete es un átomo o grupo de átomo, distintos del hidrógeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga.
4. Cada sustitúyete se nombra indicando su posición mediante un número que corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido.
La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos, (ver anexo 2).
5. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres del sustitúyete se agregan como prefijos al nombre básico.
De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es:
4-etil-3-metilpentano.
Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustitúyete dos o más veces, el número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del sustitúyete. La posición de cada sustitúyete se indica mediante un número y varios números se separan mediante comas.
2,3 – dimetilbutano 3,3 – dietil – metilhexano
5,5,6 – tricloro - 4,4 – dietil – 2,3 – dimetiloctano
Cada sustituyente debe tener un nombre y un número para localizarlo.
Cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo.
Ejemplos:
ciclopropano ciclohexano ciclobutano
Los sustituyentes en el ciclo se nombran indicando sus posiciones por números, usando la menos combinación de estos.
cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano
Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medios de figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopropano, un hexágono para el ciclohexano y así sucesivamente
ciclopropano ciclobutano ciclohexano
Alquenos
Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas:
1. Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace.
2. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles.
3.
Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno".
4. La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base:
2- penteno
5. Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.
5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno
Alquinos
Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números.
El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.
2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino
Compuestos aromáticos
La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.
benceno
Derivados del benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Por ejemplo
etilbenceno nitrobenceno clorobenceno
Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes
tolueno anilina fenol
ácido benzoico benzaldehído
Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.
orto meta para
Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.
Por ejemplo:
o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas.
a. Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números.
1,2,3- trinitrobenceno
b. Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este.
2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro 2-clor-4-nitrofenol
benceno
Haluros de alquilo
Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor, cloro, bromo o yodo, con un número el cual indica la posición del halógeno.
2-cloropropano 3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano
Alcoholes
1. Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".
2. La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el número menor posible.
3. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números.
Ejemplos:
metanol etanol 1-propanol 2-propanol
3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol
Éteres
Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcóxido como sustituyente. Si es necesarios se indica la posición del alcóxido, utilizando un número (el menor posible).
etoxietano metoxietano 2.etoxipropano
Aminas
Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que está unido.
metilamina dimetilamina trimetilamina
Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical más largo.
N-metil-N-etilbutilamina N,N-dimetilbencilamina
Aldehídos
1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se considera como base para nombrar al compuesto.
2. La terminación "o" del alcano, se cambia por "al".
3. Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico.
metanal etanal propanal
2-metilpentanal 3-metilpentanal
Cetonas
1. Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona".
2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo.
propanona butanone 2-pentanona
Ácidos carboxílicos
Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico"
ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico
ácido 2-metilbutanoico ácido 3-metilbutanoico
Derivados de ácidos carboxílicos
La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del ácido carboxílico correspondiente.
· Haluros de ácidos
cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo
Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.
· Anhídridos de ácidos
Al nombre del ácido, se antepone la palabra anhídrido.
Ejemplos:
anhídrido etanoico anhídrido propanoico
· Ésteres
La porción de la molécula que corresponde al ácido, se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo".
etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo
· Amidas
Se cambia la terminación "oico" del ácido carboxílico por la palabra amida.
etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida
Bibliografía
· Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An International Thomson Publishing. Company, 1998.
· Mc. Murry John. Organuc chemistry JTP. An International Thomson Publisking Compary 1984.
· Solomons, G."Química Orgánica" University of South Florida 1997.
Nombre sistemático de los alcanos
CH4
Metano
C6H14
Hexano
C2H6
Etano
C7H16
Heptano
C3H8
Propano
C8H18
Octano
C4H10
Butano
C9H20
Nonano
C5H12
Pentano
C10H22
Decano
Anexo 1. Nombre sistemático de los alcanos
Anexo 2: Grupos alquilos
Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.
Ejemplos:
metilo etlilo
propilo isopropilo
isobutilo ter-butilo
pentilo isopentilo
Una Reacción química es un proceso en el cual una sustancia (o sustancias) desaparece para formar una o más sustancias nuevas. Las ecuaciones químicas son el modo de representar a las reacciones químicas.
Por ejemplo el hidrógeno gas (H2) puede reaccionar con oxígeno gas (O2) para dar
Las fórmulas químicas a la izquierda de la flecha representan las sustancias de partida denominadas reactivos.
A la derecha de la flecha están las formulas químicas de las sustancias producidas denominadas productos. Los números al lado de las formulas son los coeficientes (el coeficiente 1 se omite).
Estequiometría de la reacción química
Ahora estudiaremos la estequiometría, es decir la medición de los elementos).
Las transformaciones que ocurren en una reacción química se rigen por la Ley de la conservación de la masa: Los átomos no se crean ni se destruyen durante una reacción química.
Entonces, el mismo conjunto de átomos está presente antes, durante y después de la reacción. Los cambios que ocurren en una reacción química simplemente consisten en una reordenación de los átomos.
Por lo tanto una ecuación química ha de tener el mismo número de átomos de cada elemento a ambos lados de la flecha. Se dice entonces que la ecuación está balanceada.
Pasos que son necesarios para escribir una reacción ajustada:
1) Se determina cuales son los reactivos y los productos.
2) Se escribe una ecuación no ajustada usando las fórmulas de los reactivos y de los productos.
3) Se ajusta la reacción determinando los coeficientes que nos dan números iguales de cada tipo de átomo en cada lado de la flecha de reacción, generalmente números enteros.
Ejemplo 1:
Consideremos la reacción de combustión del metano gaseoso (CH4) en aire.
Paso 1:
Sabemos que en esta reacción se consume (O2) y produce agua (H2O) y dióxido de carbono (CO2).
Luego:
los reactivos son CH4 y O2, y
los productos son H2O y CO2
Paso 2:
la ecuación química sin ajustar será:
Paso 3:
Ahora contamos los átomos de cada reactivo y de cada producto y los sumamos:
Tipos de Reacciones en Química Orgánica
*Sustitución (saturados y aromáticos): CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
*Oxidación: CH4 + O2 CH3OH
*Reducción: CH3COOH + H2 CH3 C=O
H
*Combustión: C, H, O + O2 CO2 + H2O
CO + H2O
C + H2O
*Adición (insaturados): CH2=CH2 + Cl2 CH3 - CH3
Cl Cl
*Eliminación (Deshidratación): CH3 – CH2OH (-H2O) CH3 – O – CH3
*Polimerización (insaturados): CH2 = CH2 [-C-C-C-] n
*Neutralización: CH3COOH + NaOH (CH3COO) Na
*Transposición: Ar + Cl2 ArCl
Reactivos Nucleofilicos:
Agua, álcalis, amoniaco, haluros de acido, alcoholes, esteres, radicales ácidos, hidrocarburos acetilenitos, nitrilos, aminas, nitroderivados y sales de amonio cuaternarias
Reactivos Electrofilicos:
Hidrogeníon, iones carbono, metil carbono, trifloruro de boro, halógenos, radicales orgánicos, cationes metálicos, tricloruro de aluminio, agua
Mecanismos de Reacción
HONOLITICO:
Es el mecanismo por el cual al romper un enlace, las dos sustancias que intervienen en la reacción quedan con el mismo número de electrones.
Cl2 Cl°+ Cl°
HETEROLITICO:
Mecanismo por el cual al romper un enlace, las sustancias que se encontraban enlazadas quedan con diferente numero de electrones.
RZ Z- + R+
Para romper un enlace, es necesario utilizar catalizadores, como lo son la luz UV, los peróxidos, la temperatura, etc.
OBTENCION:
Juego de identificación de funciones http://www.uhu.es/quimiorg/hpotatoes/raiz7.htm
FORMULA EMPIRICA:
En química la fórmula empírica es una expresión que representa la proporción más simple en la que están presentes los átomos que forman un compuesto químico. Puede coincidir o no con la fórmula molecular, que indica el número de átomos presentes en la molécula.
La molécula de agua está formada por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno, por lo que su fórmula molecular es H2O, coincidiendo con su fórmula empírica.
Para el etano, sin embargo, no ocurre lo mismo, ya que está formado por dos átomos de carbono y seis de hidrógeno, por lo que su fórmula molecular será C2H6 y su fórmula empírica CH3.
Algunos compuestos, como el cloruro de sodio o sal común, carecen de entidades moleculares y sólo es posible hablar de fórmula empírica: NaCl
Fórmula empírica o fórmula mínima: determina los átomos que componen a la sustancia y la relación mínima entre ellos. Por ejemplo, para el 1,2-butadiol sería C2H5
.
EN INGENIERIA
En ingeniería y otras ciencias aplicadas se entiende por fórmula empírica una expresión matemática que sintetiza, por medio de regresiones, correlaciones u otro medio numérico, una serie resultados observados en diversos ensayos, sin que sea necesario para ello disponer de una teoría que la sustente.
La fórmula empírica se puede determinar a partir del análisis experimental. Si 6.00 g de hierro en polvo se calcinan en un crisol y se obtienen 8.57 g de óxido de hierro. ¿Cuál es su fórmula empírica?
mFe = 6.00 g m0 = 8.57 g – 6.00 g = 2.57 g
Se calcula el número de moles de cada elemento:
nFe = 6.00/55.85 = 0.107 mol (menor valor) 0.107 mol / 0.107 mol = 1.00 --> 2n0 = 2.57/16.00 = 0.160 mol 0.160 mol / 0.107 mol = 1. 50 --> 3
Luego la fórmula empírica del óxido es Fe2O3.
METODO CRIOSCOPICO:
El procedimiento que empleamos para determinar el descenso en el punto de congelación de los disolventes y de la disolución, se conoce como el método de Beckmann.
Kf = RTf 2 M /
Hfusión 1000
Donde:
R = 8.317 julio/mol.°K
Tf = temperatura de fusión del solvente puro en °K
M = peso molecular gramo del solvente
Hfusión = calor de fusión del solvente a su Tfusión. (11.723KJ/mol)
NOTA: El
Hfusión se encuentra en tablas.
METODO EBULLOSCOPICO:
Te = Ke x m donde Te es el punto de descenso en solución, Ke es la constante de ebullición y m es la masa
METODO GASOMETRICO
P1V1=PfVf
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